ב-16 באוקטובר 2003, היום לפני קצת יותר מ-10 שנים, אפלהשיק את iTunes עבור Windows. אפל רצתה אז להרחיב את המערכת האקולוגית שלה מחוץ לפלטפורמת ה-Mac, ולתמוך במכירת האייפודים שלה על ידי מיקוד לשוק המחשבים האישיים.השאר ידוע, האייפודים עיצבו את נוף נגני המוזיקה הניידים, ו-iTunes ביססה את עצמה כפלטפורמת מכירת המוזיקה הדיגיטלית העיקרית בעולם.
לרגל יום השנה הזה, נחשפת אנקדוטה נחמדה למדי מאת כריס פראליק, עבור לינקדאין, שנלקחה מתוך ספר דיגיטלי בשםעיצוב מטורף, מאת מקס צ'פקין, מחברת פאסט.iTunes ב-Windows קיים רק, סבור המחבר, הודות לפעולה המשולבת של פיל שילר וג'ון רובינשטיין, ובניגוד לעצת סטיב ג'ובס.זה רובינשטיין, אחד ממעצבי האייפוד, אז אבי WebOS, שחשף את הסיפור.
התלבטנו עם סטיב ג'ובס (על העברה של iTunes ל-Windows), והוא אמר שלא. בסוף הדיון, פיל ואני אמרנו "אנחנו הולכים לעשות את זה", בלי קשר, וסטיב אמר "תזדיינו חבר'ה, תעשו מה שאתם רוצים. אתם אחראים", והוא יצא מהחדר בסערה בזעם
, מדווח העובד לשעבר של אפל.
